Türklere özgü olan yağlı güreşin tarihi Asya'dan batıya göç eden Türkler?in Bizanslılar ile karşılaşmalarına dayanmaktadır. Kırkpınar Yağlı Güreşleri?nin başlangıcı Edirne'nin fetih tarihi olan 1361 yılı olarak kabul edilmektedir.
Kırkpınar,Türklerin Rumeli'ye geçişi ile gelişti ve günümüze ''Yaşayan En Eski Spor'' geleneği olarak ulaştı.
1346 yılında Orhan Gazi'nin Rumeli'yi ele geçirmek için düzenlediği seferler sırasında, kardeşi Süleyman Paşa 40 askerle Bizanslılar'a ait Domuzhisar'ın üzerine yürür. Baskınla burasını ele geçirirler. Öteki hisarların da ele geçirilmesinden sonra, 40 kişilik öncü birlik geri dönerler ve şimdi Yunanistan'ın topraklarında kalan Samona'da mola verirler. 40 cengaver burada güreşe tutuşurlar. Saatlerce süren güreşlerde, adlarının Ali ile Selim olduğu rivayet edilen iki kardeşin bir türlü yenişemedikleri görülür.
Daha sonra bir Hıdrellez gününde, Edirne yakınlarındaki Ahıköy çayırında aynı çift yeniden güreşe tutuşurlar. Bütün bir gün güreşmelerine rağmen yine yenişemeyen kardeş pehlivanlar, gece boyunca da mum ve fener ışığında mücadelelerini sürdürmeye devam ederler. Ancak solukları kesilerek oldukları yerde can verirler.
Arkadaşları onları aynı yerdeki bir incir ağacının altına gömerek oradan ayrılırlar. Yıllar sonra ise aynı yere gittiklerinde iki pehlivanın mezarlarının bulunduğu yerde gür bir pınar görürler. Bundan sonra halk orada yatanların anısına o yöreye, ?KIRKPINAR? adını verirler.
Yunanistan'ın Samona köyünün merası içindeki alan asıl KIRKPINAR çayırlıdır. Balkan Savaşları ve Birinci Dünya Savaşı sonunda Kırkpınar Güreşleri Edirne ile Mustafapaşa yolu arasındaki ?Virantekke? denilen yerde düzenlenmiştir.
I. Dünya Savaşı sonunda Yunanlı?lar Edirne Vilayeti?ni işgal ettiğinde Kırkpınar Yağlı Güreşleri yapılamadı.
Kurtuluş Savaşı sonrası, 1924 yılında Milli Eğitim Müdürü İsmail Habib Sevük Kırkpınar Güreşleri'nin bugünkü yeri olan Sarayiçi?nde yapılmasına öncelik etti.
Cumhuriyet'ten sonra 1924 yılında ise güreşler Edirne'nin Sarayiçi mevkiinde yapılmaya başlanmıştır.
Kırkpınar Güreşleri 1928 yılına kadar ağaları tarafından düzenlenmiştir. Güreşlerdeki ödülleri ve misafirlerin ağırlanmasını hep ağalar karşılamıştır. Ancak 1928 yılında ülkede meydana gelen ekonomik sıkıntılar nedeniyle ağalığa talip çıkmayınca, güreşlerin organize ve gelenleri ağırlama işi Kızılay ve Çocuk Esirgeme Kurumu tarafından üstlenilmiştir.
1946 yılında ise Tarihi Kırkpınar Güreşleri Edirne Belediyesi?nce düzenlenmeye başlanmıştır. Bu yıl da zamanın Belediye Başkanı Tahsin ŞIPKA Kırkpınar Güreşleri'ni Belediye hizmetleri arasına almıştır.