Hasan Âli öğrenimini tamamladıktan bir süre sonra evlenir ve İzmir Erkek Öğretmen Okuluna atanır. Henüz İzmir düşman işgalinden kurtarılalı birkaç ay olmuştur. Bu son derece kötü koşullarda 19 Aralık 1922 tarihinde göreve başlar.

Hasan Âli'nin Mustafa Kemal ile ilk kez karşılaşması 3 Şubat 1923 tarihinde İzmir'de oldu. Halkla yaptığı bir toplantıda Mustafa Kemal ülkenin savaş sonrası durumunu anlatır ve insanların görüşlerini sorar. Hasan Âli bu toplantıda söz alarak okulların yanında fosil haline gelmiş medreselerin daha yaşatılıp yaşatılmayacağını öğrenmek ister.

Mustafa Kemal, herkesin bu gibi meselelere temas etmekten çekindiğinden ve Arapça öğrenmenin doğurduğu güçlüklerden söz ederek şöyle der:
"Milletimizin, memleketimizin eğitim yerleri bir olmalıdır. Bütün memleket evladı kadın ve erkek aynı suretle oradan çıkmalıdır. Fakat nasıl ki her hususta yüksek meslek ve ihtisas sahipleri yetiştirmek lazım ise, dinimizin gerçek felsefesini inceleme araştırma ve telkin kudreti ilmiye ve fenniyesine emek verecek büyük bilginler dahi yetiştirecek kurumlara sahip olmalıyız" der.

Hasan Âli 1923'te İzmir'deki işine son vererek İstanbul'a döner. İstanbul'a döndükten kısa bir süre sonra, önce Kuleli Askeri Lisesinde Edebiyat öğretmenliği yapar. Sonra İstanbul Erkek Lisesinde Felsefe, Edebiyat, Maliyet öğretmenlikleri buna paralel olarak Galatasaray Lisesinde Türkçe ve Malumat-ı Vataniye öğretmenlikleri yapar.

Öğretmenlik hayatı 1927'de sona erer.

Tahsin Banguoğlu bu dönemi şöyle anlatır:
"Genç bir felsefe hocası olarak bizim hocamız olmuştu. İstanbul Lisesinde son sınıfta idik, yaş farkımız pek azdı. Derhal bizimle dost oldu. Neşeli bir adamdı. Yeni güzel fikirleri vardı. Bizim tereddütlerimizi çözüyordu derslerinde,bizim sezişlerimizi aydınlatıyordu. Bize yeni ufuklar açıyordu. Onun için onu kısa zamanda sevdik…evinde akşamları bizi toplardı. Oraya genç şairler, üniversite hocaları, marifçiler gelirdi. Onun ayrılmaz arkadaşı Reşat Şemsettin Sirer o toplantılarda bulunurdu. Oradan daima bir takım fikirlerle çıkardık. Bilgilerle çıkardık ve istikbal hakkında ümitlerle çıkardık. Cumhuriyetin ilk zamanlarıydı. Memlekette kuvvetli bir ideal havası vardı. O ideal havası içinde istikbale ait bilgiler, fikirler ve hedefler veriyordu bize."

Öğretmenlik yaptığı dönemde "Felsefe Elifbası" , "Suri ve Tatbiki Mantık",
"Türk Edebiyatı Numuneleri" adlı kitaplarını yayımlar.

MÜFETTİŞLİĞE YÜKSELMESİ

3 Mart 1924 de Tevhidi Tedrisat Kanunuyla bütün öğretim kurumları tek bir sistem altına alınarak M.E.B na bağlanmıştır. 1926 da Maarif Eminlikleri kurulur ve ülke bölgelere ayrılır.1927 yılında Hasan Âli bölge müfettişi olarak İstanbul'a atanır.

Bu dönemde yoğun bir şekilde yazı ve dil meseleleri ile uğraşır. 1928'de Tevfik Fikret'in "Tarihi Kadim-Doksanbeşe Doğru" adlı şiir kitabını latin harfleriyle yayımlar. Bu aynı zamanda Latin harfleriyle basılan ilk kitaplardan birisi olması bakımından da önem taşır.

1929 da Maarif Vekaleti Teftiş Kurulu içerisinde yer alır. 1930 da Bakanlık tarafından Paris'e gönderilir. Orada Fransız eğitim sistemini akademik bir şekilde değil, eğitim kurumlarının merkez ve taşra kurumlarında çalışarak staj yapmış, gündüzlü ve yatılı okulları, idare yöntemlerini incelemiştir.

Bu aynı zamanda Hasan Âli'nin batı uygarlığı ile ilk karşılaşmasıdır. Bu karşılaşmadan büyük zevk alan Hasan Âli oradaki konser, opera ve tiyatro gibi oluşumlara büyük ilgi gösterir. 1930 yılının sonunda geniş kapsamlı incelemelerle edindiği bilgiler ve özellikle gelecekteki projeler için yeni düşüncelerle dolu olarak geri döner. İncelemelerini bir raporla sonuçlandırır. Bunu izleyen yıllarda genişleterek "Fransız Kültür İşleri" adlı eserini yayımlar.

MUSTAFA KEMAL İLE ÜLKEYİ DENETLEME GEZİSİ

Paris dönüşü Hasan Âli ile Mustafa Kemal arasında hiç beklenmedik bir karşılaşma gerçekleşir. 1930 daki başarısız Serbest Fırka denemesinden sonra Mustafa Kemal ülkenin durumunu yerinde görüp değerlendirmek için bir yurt gezisi yapmayı kararlaştırır. Geziye her bakanlıktan ona danışmanlık yapacak ve onun yönergeleri doğrultusunda araştırmalarda bulunacak uzman bir müfettiş katılır. Maarif Vekaleti bu son derece önemli görevi 33 yaşındaki Hasan Âli'ye verir. Görevlilerden oluşan heyet Ankara Garında toplandığında, Mustafa Kemal, İzmir'deki toplantıda sorduğu soruyla dikkatini çeken Hasan Âli'yi hemen tanır ve ona bu ilk karşılaşmalarını hatırladığını belirtir. Yolculuğun ilk durağı olan Kayseri'de Hasan Âli'nin yaşamında dönüm noktası olacak bir olay yaşanır.

Kayseri'ye varıldıktan sonra Mustafa Kemal önce ders dinlemek üzere kentin lisesine götürülür. Hep birlikte felsefe dersi yapılmakta olan bir sınıfa girerler. Mustafa Kemal yazarı Hasan Âli olan ders kitabını inceler. Öğretmenin anlattığı dersi dikkatle izler. Ne var ki derste geçen Arapça terimler pek hoşuna gitmez. Yolculuğun ikinci durağı olan Sivas'ta bir akşam yemeğinde Mustafa Kemal bu meseleye değinir.

Hasan Âli'ye kitapta anlaşılması, hatta söylenmesi güç terimler gördüğünü, bunların Türkçe karşılıklarını bulmayı düşünüp düşünmediğini sorar.

Hasan Âli,
"Düşündüm. Hatta ufak tecrübeler yaptım. Fakat bu gibi değişmelerin fertler tarafından yapılmasını sakıncalı gördüm. Herkes kendine göre bir terim bulup kullanırsa, ifade beraberliği olmaz ve kimse kimseyi anlayamaz. Bunun için bir heyet veya cemiyet kurulmalı ve ilim terimleri burada tespit olunmalıdır fikrindeyim." der.

Böylece Hasan Âli henüz kurulmamış olan Türk Dili Tetkik Cemiyeti fikrinin ilk temel taşlarını koymuş olur.

3 Mart 1931'e değin süren bu üç aylık denetim gezisi sırasında Mustafa Kemal ile aralarında anılmaya değer bir söyleşi daha yaşanmıştır.

O da, Mustafa Kemal'in orada bulunanlara yönelttiği :
"Türk Milleti, ne zaman kurtulmuş sayılabilir ? '' sorusundadır.

Herkes bu konuda görüşlerini belirttikten sonra Hasan Âli:
"Paşam Türk Milleti ne zaman kurtarıcı arama ihtiyacını duymayacak hale gelirse, o zaman kurtulmuş olur." diye yanıtlar.

Mustafa Kemal :
"Hepiniz enteresan fikirler söylediniz. Fakat bu çocuğun ileri attığı,üstünde bizi derin derin düşündürmeye değer bir fikirdir." der.